史塞福家两个姐妹有截然不同的性格，她们唯一共同之处就是她们是全校唯二没有的约会的女生。史家老爸有条苛刻的规定，妹妹毕安卡（赖瑞莎欧蕾尼可饰）在高中毕业前不得约会，除非怪胎姊姊凯特（茱莉亚史提尔饰）先找到约会的对象。这可是个难题，因为没有人愿意跟凯特约会。新来的转学生，柯迈隆（约塞夫高登卢维特饰）对毕安卡一见钟情。在听闻史家的家规后，他与死党麦克（大卫克莱姆赫兹饰）决定利用也喜欢毕安卡的大帅哥—— 乔依的钱财买通校园里另一个公认的大怪胎派崔克（希斯莱杰饰）去约凯特。谁知凯特凶猛无比连派崔克都难以将其驯服。凯特，这个桀驯不屈的世纪末最大恶女到底有没有人可以收服她呢？有乔依从中作梗，经过一连串的努力的柯迈隆的努力的柯迈隆，是否可以美梦成真与毕安卡约会呢？